Im ersten Teil der Micro Lecture Naturstoffe gehen wir auf das Phänomen der Chiralität ein. Moleküle sind chiral, wenn eine Spiegelung zu einem neuen Molekül führt, das nicht identisch ist. Häufig zeichnen sich diese Moleküle durch C-Atome mit vier unterschiedlichen Substituenten aus, die als Chiralitäts- oder Stereozentren bezeichnet werden. Fast alle Naturstoffe wie Aminosäuren und Zucker sind chiral und weisen oft mehrere Stereozentren auf. Chirale Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, werden als Enantiomere bezeichnet.

Timestamps im Video:

00:00 Intro
00:34 Was ist Chiralität?
03:00 Wann sind Moleküle chiral?
08:42 Was sind Chiralitätszentren?
10:07 Was sind Enantiomere?
10:34 Zusammenfassung
13:05 Moleküle mit Spiegelebenen sind nicht chiral!
14:47 Ausblick
15:24 Abspann

Wie können wir zwei Enantiomere voneinander unterscheiden? Die Antwort lautet: Durch die R/S-Nomenklatur. Hierzu werden zunächst Prioritäten für die Substituenten des Stereozentrum nach den CIP-Regeln bestimmt. Anschließend wird die Drehrichtung basierend auf diesen Prioritäten untersucht. Achtung, die Gruppe mit der niedrigsten Priorität muss dabei von uns wegzeigen!

Timestamps im Video:

00:28 Stereozentren
00:59 CIP-Regeln
04:46 Rectus oder Sinister?
06:45 R/S-Nomenklatur
8:30 Trick zur Konfigurationsbestimmung
09:45 Zusammenfassung Ausblick
10:10 Abspann

Chirale Moleküle können als Keilstrich-Formel oder Fischer-Projektion gezeichnet. Bei letztere handelt es sich um eine ältere Schreibweise von Naturstoffen, die vor allem in Lehrbüchern eine wichtige Rolle spielt und Grundlage für Bestimmung der absoluten Konfiguration an Hand der D/L-Nomenklatur ist.

Timestamps im Video:

00:00 Intro
00:20 Was ist eine Keilstrichformel?
01:29 Wie wird ein Fischer-Projektion gezeichnet?
03:20 Verschiedene Fischer-Projektion von einem Molekül? !
03:50 Ausblick
04:10 Abspann

Die absolute Konfiguration von chiralen Molekülen wie Kohlenhydraten und Aminosäuren kann nicht nur an Hand der R- und S-, sondern auch der D- und L-Nomenklatur bestimmt werden. Dazu muss der chirale Naturstoffe mit der längsten C-Kette in der Senkrechten gezeichnet werden, wobei das C-Atom mit der höchsten Oxidationszahl nach oben geschrieben wird. In diesem Video veranschaulichen wir auch an Hand von Molekülmodellen, wie Keilstrichformeln in Fischer-Projektionen und umgekehrt überführt werden.

Timestamps im Video:

00:00 Intro
00:30 Wie wird eine Fischer-Proketion gezeichnet?
01:43 L oder D?
02:24 Transformation von Keilstrich zu Fischer
03:26 Spiegelung von Fischer-Projektionen ergibt Enantiomer!
06:29 Fischer-Projektionen von Aminosäuren
09:16 Umwandlung Fischer-Projektion zu Keilstrichformeln
10:47 Spiegelung von L-Alanin
11:13 Zusammenfassung und Ausblick
11:37 Abspann

In welchen Eigenschaften unterscheiden sich Enantiomere? Physikalische Eigenschaften wie Schmelz- und Siedepunkt sind identisch. Chirale Moleküle sind in der Lage, die Schwingungseben von linearen polarisiertem Licht zu drehen. Mittels eins Polarimeters kann so der spezifische Drehwert einen chiralen Stoff bestimmt werden. Die meisten Moleküle in der Natur sind chiral und wechselwirken daher mit Enantiomeren unterschiedlich. Enantiomere können sich beispielsweise im Geschmack dem Geruch wie bei Asparagin und Citronellol und Asparagin. Die Konfiguration beeinflusst auch den Effekt von Medikamente: Während R-Thalidomid als Schlafmittel wirkt ist das R-Enantiomer teratogen.

Timestamps im Video:

00:00 Intro
00:18 Optische Aktivität
2:20 Was bedeutet (+) und (-)?
03:29 Unterschiedliche Wirkung von Enantiomeren
07:10 Zusammenfassung und Ausblick
08:27 Abspann

Was ist der Unterscheid zwischen Enantiomeren und Diasteromeren? Diese Frage beantworten wir an Hand der drei Stereoisomere der Weinsäuren. In diesem Video lernen sie meso-Verbindungen, Moleküle mit Stereozentren die nicht chiral sind, kennen. Wir üben die Überführung von Keilstrichformeln in Fischer-Projektionen und umgekehrt. Bei Stoffen wie der Weinsäure mit zwei (oder mehr) Stereozentren ist dabei eine Änderung der Molekülkonformation notwendig.

Timestamps im Video:

00:00 Intro
00:24 Worin unterscheiden sich Enantiomere und Diastereomere?
02:03 Weinsäure: Ein Molekül mit zwei Stereozentren
04:10 Fischer-Projektionen von Weinsäure: So geht es nicht!
06:10 Fischer-Projektionen von Weinsäure: Das müssen sie beachten!
09:13 meso-Weinsäure: Können Moleküle mit Stereozentren nicht chiral sein?
11:50 Die chiralen Stereoisomere der Weinsäure
13:49 D- und L-Weinsäure sind Enantiomere!
14:56 Keilstrichformel von D-Weinsäure
16:50 Vergleich der Stereoisomere der Weinsäure
18:45 Threose: Was sind Epimere?
20:30 Zusammenfassung und Ausblick
21:19 Abspann

Die Aminosäuren gehören zu den wichtigsten Naturstoffen. Aus ihnen bestehen Proteine und Enzyme. In diesem Video gehen wir auf die Struktur und Eigenschaften der Aminosäuren und deren Keilstrichformeln und Fischer-Projektionen ein.

Tiemstamps im Video:

00:00 Intro
00:35 Wie sind Aminosäuren aufgebaut?
02:02 Räumliche Struktur von Aminosäuren
04:44 proteinogene Aminosäuren
05:57 Aminosäuren sind Ampholyte
07:10 Aminosäurereste
08:30 Zusammenfassung und Ausblick
08:49 Abspann

Welche Aminosäuren kommen in der Natur vor? Diese Frage gehen wir im Teil 8 der Micro Lecture Chiralität und Naturstoffe nach. Aminosäuren unterscheiden sich hinsichtlich der Seitenkette. Diese kann viele verschiedene funktionelle Gruppen wie Alkohole, Thiole, Aromaten, Amide, Amine und Guanidine enthalten. Neben einem Trivialnamen haben Aminosäuren Drei- und Einbuchstabencode, um die Reihenfolge dieser Naturstoffe in Proteine übersichtlicher angeben zu können. In diesem Video diskutieren wir auch nicht-proteinogene Aminosäuren, die entweder Metaboliten von Stoffwechselwegen sind oder aus proteinogene Aminosäuren nach Einbau in ein Protein hergestellt werden.

Timestamps im Video:

00:00 Intro
00:20 Hydrophobe Aminosäuren wie Alanin, Valin und Leucin
01:25 Drei- und Einbuchstabencode
02:42 Essentielle Aminosäuren
06:25 Tryphtophan und Methionin
08:08 Polare Aminosäuren mit ungeladenen Seitenketten: Serin und Threonin
09:00 Fischer-Projektion von Threonin
12:50 Polare Aminosäuren wie Asparagin und Cystein
17:20 Polare Aminosäuren mit anionischen Seitenketten: Lysin, Histidin und Arginin
19:30 Polare Aminosäuren mit sauren Seitenketten: Asparagin und Glutaminsäure
20:28 Nicht-proteinogene Aminosäuren wie Ornithin und Hydroxyprolin
22:26 Zusammenfassung und Ausblick
22:56 Abspann

Peptide und Proteine, das sind die Polymere der Aminosäuren. Sie entstehen durch Verknüpfung einer Carbonsäure-Funktion einer Aminosäure mit der Aminogruppe einer anderen. Die Aminosäuren in einem Protein sind somit durch Amid- oder auch Peptidbindungen kovalent mit einander verbunden, diese Bindung ist ein Hybrid aus einer Einfach- und einer Doppelbindungen. Die Amid-Gruppen der Proteine sind außerdem formidable H-Brückenbindungs-Akzeptoren und Donoren und stabilisieren Sekundär und Tertiärstrukturen.

Timestamps im Video:

00:00 Intro
00:21 Peptide und Proteine sind Polyamide aus Aminosäuren
01:51 Konstruktion eines Alanin-Serin-Dipetides
04:01 Amid-N-Atom ist sp2 hybridisiert!
06:15 N- und C-Terminus
06:45 Peptidbindungen sind keine Einfachbindungen!
08:51 s-trans- und s-cis-Diastereomere
10:45 anti- und syn-peri-planare-Peptidbindungen
13:04 Primärstruktur von Proteinen
14:49 Amid sind hervorragende H-Brücken-Donoren und Akzeptoren!
15:40 Sekundär- und Tertiärstruktur
16:47 Zusammenfassung und Ausblick
17:22 Abspann

Kohlenhydrate bestehen im Gegensatz zu Aminosäuren nur aus drei Elementen: Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff. Trotzdem sind diese Moleküle ziemlich kompliziert, da sie zahlreiche Stereozentren aufweisen. In diesem Video erklären wir Step-by-Step Fischer-Projektionen und Keilstrichformeln von Erythrose und Threose und wie diese ineinander überführt werden.

Timestamps im Video:

00:00 Intro
00:25 Aufbau von Kohlenhydraten: Aldosen und Ketosen
03:45 Zucker sind chiral!
04:39 Glycerinaldehyd: Keilstrichformeln und Fischer-Projektion
05:29 Aldotetrosen: Diastereomere, Enantiomere und Epimere
07:13 Fischer-Projektionen von Threose und Erythrose
08:00 L- und D-Threose: Enantiomere
08:56 L-Threose und Erythrose: Diastereomere
11:41 Step-by-Step: Transformation von Fischer-Projektion in Keilstrichformel
15:50 Zusammenfassung und Ausblick
16:14 Abspann

Kohlenhydrate werden in Ketosen und Aldosen unterschieden. Während Aldosen eine Aldehyd-Gruppe enthalten, sind Ketosen Ketone. Auch zeigen wir, wie eine Keilstrichformel von Glucose von der Fischer-Projektion abgeleitet wird. Die folgenden Zucker lernen Sie in dieser Kurseinheit kennen: Glycerinaldehyd, Threose, Erythrose, Ribose, Glucose, Mannose, Galactose, Desoxyribose, Dihydroxyaceton, Erythrulose, Ribulose, Xylulose, Fructose und Seduheptulose

Timestamps im Video:

00:00 Intro
00:25 Aldosen sind Aldehyde: Glycerinaldehyd und (Desoxy)Ribose
02:26 Aldohexosen wie Glucose, Mannose und Galactose
03:23 Überführung Fischer-Projektion von Glucose in Keilstrichformel
05:48 Ketosen sind Ketone: Fructose und Co
08:03 Zusammenfassung und Ausblick
08:41 Abspann

Kohlenhydrate liegen nicht bevorzugt als Aldehyde und Ketone vor: Eine Addition einer Hydroxy-Funktion an die Carbonyl-Gruppe führt zu cyclischen Halbacetalen. Diese Konstitutionsisomere sind von dem Pyran abgeleitet und werden daher Pyranosen genannt. In der Tat sind Pyranosen thermodynamisch stabiler als Aldosen, was über die Vorteilhafte der Reaktionsentropie erklärt wird. In diesem Video gehen wir auf diese chemische Reaktion im Detail ein, bei der auch ein neues Stereozentrum entsteht.

Timestamps im Video:

00:00 Intro
00:40 Transformationen von Carbonylverbindungen in Halbacetale
03:05 Ringschluss zu Glucopyranose
05:15 Step-by-Step Überführung von Aldosen in Pyranosen
06:40 Vergleich Molekülmodell mit Keilstrichformel von Glucopyranose
08:58 Zusammenfassung Ausblick
10:10 Abspann

Die Cyclisierung von Zuckern zu Pyranosen verläuft unter Bildung eines neuen Stereozentrums. Das asymmetrisch subsituierte C-Atom wird auch als anomeres Zentrum bezeichnet, die gebildeten Diastereomere als Anomere. In diesem Video lernen Sie, wie diese Stereoisomere als Keilstrichformlen, Haworth-Projektionen und in Sessel-Konformation gezeichnet werden. Warum liegt im Gleichgewicht auch das alpha-Isomer vor, bei dem die OH-Gruppe am anomeren Zentrum ungünstig axial orientiert ist? Dieses Phänomen ergründen wir an Hand des stereoelektronischen anomeren Effekts.

Timestamps im Video:

00:00 Intro
00:30 alpha- und beta-Pyranosen: Anomere und Mutarotation
03:58 beta-Glucopyranose in 3D: Keilstrichformel
05:14 Haworth-Projektionen von Zuckern
07:40 Sessel-Konformation von Glucopyranose
09:05 Ringinversion: Alle Substituenten sind axial!
10:30 Anomerer Effekt
13:30 Zusammenfassung
14:58 Ausblick
15:58 Abspann

In diesem Video der Micro Lecture Chiralität und Naturstoffe lernen wir Schritt für Schritt, wie Aldosen in Pyranosen und Furanosen, cyclische Konstitutionsisomere der Kohlenhydrate, überführt werden. Das ist gar nicht so einfach, da ein neues Stereozentrum bei diesen chemischen Reaktionen entsteht. Außerdem erfahren Sie, wie bestimmt wird, ob ein alpha- oder beta-Stereoisomer vorliegt.

Timestamps im Video:

00:00 Intro
00:48 Umwandlung von Aldosen in Pyranosen mit Glucose
01:51 Step-by-Step Transformation mit Molekülmodell
06:10 Gibt es andere cyclische Zuckerisomere?
08:20 Furanosen von Ribose: Haworth-Projektion
09:35 Step-by-Step Umwandlung von Aldosen in Furanosen mit Ribose
11:40 Haworth-Projektion, Keilstrichformel und Envelope-Konformation von Ribose
12:18 Bestimmung alpha- und beta-Anomere
15:15 Zusammenfassung und Ausblick
16:00 Abspann

Was sind Glykoside und wozu braucht man die Fehling-Probe? Substitution der OH-Gruppe am anomeren Zentrum eines Zuckers durch ein Nukleophil führt zur Bildung einer glykosidischen Bindung. Je nach konstruierter Bindung sind Glykoside beispielsweise O,O- oder N,O-Acetale wie die Nukleoside, die aus Ribopyranose und einer Nukleobase bestehen. Die Fehling-Probe dient zum Nachweis von reduzierenden Zuckern, es entstehen Aldonsäuren als Produkte.

Timestamps im Video:

00:00 Intro
00:25 Glykosidische Bindung
03:28 Knüpfung von glykosidischen Bindungen
04:15 Mechanismus Bildung O-Glykoside
10:20 Nukleinsäuren sind N-Glykoside
11:05 Nachweis von Zuckern: Fehling-Probe
13:50 Zusammenfassung und Ausblick
14:45 Abspann

Was sind Di - und Polysaccharide? Sie bestehen aus mehreren Zuckermoleküle. Malz-, Milch- und Haushaltszucker bestehen aus zwei Kohlenhydratmolekülen, sie sind Disaccharide: Neben der Glucose, der auch als Traubenzucker oder Dextrose bezeichnet wird, finden wir Galactose und Fructose. Polysaccharide bestehen aus vielen Zuckermolekülen, sie sind Polymere. Zu ihnen zählen die Cellulose und Stärke in diesem Video gehen wir auch auf Funktionen von Zuckern in der Natur und deren Rolle für die Ernährung des Menschen ein. Außerdem gehen wir auf Fragen ein wie: Warum vertragen einige Menschen Milchzucker nicht?

Timestamps im Video

00:00 Intro
00:29 Gykoside und Glykosidische Bindungen
02:33 Disaccharide: Cellobiose
03:34 Milchzucker: Die Lactose
05:34 Malzzucker: Die Maltose
06:38 Saccharose: Der Haushaltszucker
08:05 Welche Zucker ist am süßesten?
09:35 Was sind Polysacchride
10:10 Cellulose: Alles nur Ballast?
13:24 Pommes, Nudeln und Reis: Stärke und Glykogen
16:27 Welche Rolle spielen Zucker in der Natur?
20:10 Zusammenfassung und Ausblick
21:00 Abspann

Dar Erbgut des Menschen ist in den Nukleinsäuren, genauer der DNA gespeichert. Nukleinsäuren sind Polymere der Nukleotide, die aus dem Zucker Ribose oder Desoxyribose, einer aromatischen Nukoleobase und einer Phosphat-Gruppe bestehen. Die Nukleotide werden über die Phosphatgruppe verknüpft, Nukleinsäuren sind demnach Polyphosphorsäureester. Das Nukleobasen wie Uracil und Cytosin Hückel-Aromaten sind, lässt sich auf den ersten Blick schwer erkennen: Erst durch das Skizzieren von Mesomeriestrukturen wird deutlich, dass sie von den Heteroaromaten Purin und Pyrimidin abstammen. Auch viele Coenzyme wie ATP, Coenzym A und NAD+ zählen zu den Nukleotiden.

Timestamps im Video:

00:00 Intro
00:26 Nukleotide
01:40 Konstruktion eines Nukleotides
04:44 Pyrimidin-Nukleobasen: Uracil, Thymin und Cytosin
06:02 Purin-Nukleobasen: Adenin und Guanin
07:00 Keto-Enol-Tautomerie
09:01 Mesomere Grenzformeln von Uracil: Ein Hückel-Aromat
11:26 Nukleotide in der Natur: Coenzyme
14:26 Nukleinsäuren: DNA und RNA
16:35 Nukleobasenpaarung: H-Brücken-Bindungskomplex
17:17 Zusammenfassung und Ausblick
18:57 Abspann